Wakaf merupakan instrumen filantropi Islam yang memiliki dimensi ibadah dan sosial-ekonomi dalam mewujudkan kesejahteraan masyarakat. Namun, kajian mengenai wakaf selama ini lebih banyak berfokus pada aspek hukum, tata kelola, dan pengembangan wakaf produktif, sedangkan perspektif kiai pesantren sebagai otoritas keagamaan dalam memaknai wakaf sebagai amal jariyah masih relatif terbatas. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis perspektif kiai pesantren di Kabupaten Pamekasan mengenai konsep wakaf sebagai amal jariyah, mengidentifikasi landasan normatif yang melandasi pemikiran tersebut, serta menjelaskan implikasinya terhadap praktik wakaf masyarakat. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis penelitian hukum empiris. Data primer diperoleh melalui wawancara mendalam dengan kiai pesantren yang dipilih secara purposive sampling, sedangkan data sekunder diperoleh melalui studi kepustakaan terhadap peraturan perundang-undangan, kitab fikih, dan literatur ilmiah yang relevan. Data dianalisis menggunakan model interaktif Miles, Huberman, dan Saldaña melalui tahapan kondensasi data, penyajian data, serta penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa para kiai memaknai wakaf sebagai bentuk amal jariyah yang mengintegrasikan dimensi spiritual dan kemaslahatan sosial. Landasan pemikiran mereka bertumpu pada Al-Qur'an, hadis, serta fikih mazhab Syafi'i, namun berkembang menuju paradigma wakaf produktif sebagai instrumen pemberdayaan ekonomi umat. Penelitian ini menegaskan bahwa konstruksi pemikiran kiai memiliki peran strategis dalam membentuk budaya wakaf masyarakat serta memperkuat pengembangan filantropi Islam yang berorientasi pada maqāṣid al-syarī‘ah.