Transformasi digital berbasis Artificial Intelligence (AI) menjadi salah satu faktor penting dalam meningkatkan daya saing Usaha Mikro, Kecil, dan Menengah (UMKM) menuju Ekonomi 5.0. Namun, tingkat pemanfaatan AI oleh pelaku UMKM masih beragam, terutama pada wilayah dengan tingkat literasi digital yang belum merata. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis persepsi dan kesiapan pelaku UMKM dalam menghadapi transformasi digital berbasis AI menuju Ekonomi 5.0 di Kabupaten Probolinggo, mengidentifikasi faktor-faktor yang memengaruhi persepsi dan kesiapan tersebut, serta merumuskan strategi untuk meningkatkan kesiapan UMKM dalam mengadopsi AI. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode fenomenologi dan dilaksanakan pada bulan Desember 2025 – Januari 2026. Data diperoleh melalui observasi, wawancara mendalam, dan dokumentasi terhadap empat pelaku UMKM yang dipilih menggunakan teknik stratified purposive sampling berdasarkan keterwakilan sektor usaha di Kabupaten Probolinggo. Jumlah informan ditetapkan setelah mempertimbangkan keterwakilan sektor usaha dan kecukupan informasi yang diperoleh selama proses pengumpulan data. Analisis data dilakukan melalui tahapan reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan, sedangkan keabsahan data diuji menggunakan triangulasi sumber dan triangulasi teknik. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pelaku UMKM pada sektor kuliner, jasa, dan fashion memiliki persepsi positif terhadap AI serta telah memanfaatkannya untuk mendukung pemasaran digital dan efisiensi operasional, sedangkan pelaku usaha pada sektor perdagangan masih memiliki keterbatasan pemahaman terhadap AI. Tingkat kesiapan pelaku UMKM dipengaruhi oleh literasi digital, faktor usia, karakteristik usaha, dan dukungan ekosistem digital. Temuan penelitian menunjukkan bahwa peningkatan literasi digital serta penyediaan pelatihan dan pendampingan yang sesuai dengan kebutuhan pelaku UMKM menjadi faktor penting dalam mendukung adopsi AI menuju Ekonomi 5.0, terutama bagi pelaku usaha yang masih memiliki keterbatasan pemahaman terhadap teknologi AI.