Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis digital entrepreneurship sebagai paradigma baru dalam penguatan pendidikan pesantren di tengah disrupsi teknologi serta mengkaji strategi implementasinya dalam membangun ekosistem pendidikan yang adaptif, inovatif, dan tetap berlandaskan nilai-nilai keislaman. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studi kasus pada sebuah pesantren yang telah mengintegrasikan pemanfaatan teknologi digital dalam proses pembelajaran, pengelolaan kelembagaan, dan pengembangan kewirausahaan santri. Data dikumpulkan melalui wawancara mendalam, observasi partisipatif, dan studi dokumentasi, kemudian dianalisis menggunakan model interaktif Miles, Huberman, dan Saldaña melalui tahapan kondensasi data, penyajian data, serta penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa digital entrepreneurship tidak hanya mendorong peningkatan literasi digital, kreativitas, dan kompetensi kewirausahaan santri, tetapi juga memperkuat efektivitas manajemen pesantren melalui optimalisasi platform digital, pemasaran berbasis media sosial, serta inovasi unit usaha yang berorientasi pada keberlanjutan. Pembahasan mengungkap bahwa keberhasilan implementasi paradigma ini dipengaruhi oleh kepemimpinan visioner, penguatan budaya digital, kolaborasi dengan berbagai pemangku kepentingan, serta integrasi nilai-nilai Islam dalam setiap aktivitas kewirausahaan digital. Penelitian ini berkontribusi dengan menawarkan kerangka konseptual digital entrepreneurship berbasis pesantren sebagai model transformasi pendidikan Islam yang adaptif terhadap perkembangan teknologi sekaligus mampu memperkuat kemandirian ekonomi dan daya saing lembaga pendidikan Islam di era digital