Penelitian ini mengkaji sintesis pemikiran KH. M. Hasyim Asy'ari dan KH. Abdullah bin Yasin dalam memahami hadis tentang pengajaran menulis bagi perempuan serta implementasinya di Ma'had Aly Indonesia. Menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis penelitian lapangan (field research) di Pesantren Tebuireng, Pesantren Salafiyah Pasuruan, dan lima Ma'had Aly, penelitian ini menganalisis argumentasi fikih kedua tokoh melalui kritik hadis terintegrasi (sanad dan matan) serta analisis 'illat dan maqasid. Data dikumpulkan melalui dokumentasi naskah klasik, wawancara mendalam dengan alumni pesantren dan Ma'had Aly, serta observasi lapangan. Hasil penelitian menunjukkan perbedaan epistemologis mendasar: KH. Hasyim menggunakan pendekatan kontekstual-maqasidi dengan prinsip "al-hukmu yadūru ma'a 'illatihi", sehingga hukum pengajaran menulis bagi perempuan bersifat gradatif (boleh, sunah, makruh, haram, wajib) tergantung ada-tidaknya 'illat khauf al-mafasid. Sementara KH. Abdullah menggunakan pendekatan tekstual dengan prinsip "al-mafhūm lā yaruddu al-ṣarīḥ", menetapkan hukum asal sebagai karahah. Analisis kritik hadis menunjukkan kelemahan sanad hadis utama, sementara analisis matan menguatkan pendekatan berbasis 'illat. Sintesis dinamis 'illat KH. Hasyim dan ihtiyath KH. Abdullah menghasilkan model literasi perempuan yang responsif dan bertanggung jawab, di mana akses dan konten digital difilter (ihtiyath) namun mahasantri tetap diwajibkan mempublikasikan karya ilmiah (dinamisme). Model ini efektif diimplementasikan di Ma'had Aly dan relevan sebagai kerangka fiqh muamalah maliyyah di era milenial, sekaligus menjadi kontra-narasi terhadap ekstremisme tekstual yang melarang perempuan mengakses pendidikan.