Layanan informasi Penerimaan Santri Baru (PSB) di Pondok Pesantren Darunnajah Jakarta masih bertumpu pada balasan pesan manual, sehingga menimbulkan keterlambatan respons di luar jam kerja akibat tingginya pertanyaan berulang. Penelitian ini bertujuan merancang dan membangun chatbot Telegram berbasis Natural Language Processing (NLP) untuk layanan Frequently Asked Questions (FAQ) PSB, menguji kelayakan fungsional serta akurasi pencocokan maksud (intent), dan menganalisis perannya terhadap efisiensi layanan. Metode yang digunakan adalah Research and Development (R&D) dengan memodifikasi model Borg dan Gall menjadi enam tahap. Produk dibangun menggunakan bahasa pemrograman Python, Telegram Bot API, dan pustaka Sastrawi. Basis pengetahuan intents.json memuat 21 kategori intent, 356 pola pertanyaan, dan 21 respons utama. Penentuan intent menggunakan pencocokan irisan kata dasar (token overlap) setelah melalui lima tahap prapemrosesan teks, yaitu case folding, pembersihan karakter, tokenisasi, stopword removal, dan stemming. Evaluasi dilakukan melalui black box testing, pengujian kategori intent, serta penilaian pengguna via angket skala Likert oleh 23 responden. Hasil pengujian menunjukkan black box testing memperoleh kesesuaian 100% (13 dari 13 skenario), pengujian kategori intent 100% (21 dari 21 kategori), dan penilaian pengguna 100% (805 dari 805) dengan rata-rata 5,00 pada kategori sangat baik. Kendati demikian, 41,18% responden pertanyaan terbuka menemukan pertanyaan spesifik yang belum terjawab akibat keterbatasan basis pengetahuan. Disimpulkan bahwa chatbot Telegram ini layak secara fungsional maupun penerimaan pengguna untuk membantu efisiensi layanan FAQ PSB..