Pendekatan pembelajaran mendalam salah satu upaya Kementerian Dasar dan Menengah (Kemendikdasmen) dalam meningkatkan mutu dan kualitas pembelajaran di Indonesia. Akan tetapi dalam pelaksanaan pembelajaran mendalam belum maksimal karena dilapangan masih terdapat tantangan yang harus dihadapi Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studi kasus. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis secara mendalam dan menyeluruh mengenai strategi transformasional kepala sekolah dalam menerapkan pendekatan pembelajaran di jenjang Taman Kanak - Kanak serta menganalisis tantangan yang dihadapi. Data yang dikumpulkan melalui wawancara semi terstruktur, observasi dan dokumentasi. Sampel yang diambil adalah kepala TK Dewi Sartika dan TK Harapan. Teknik analisis data yang digunakan adalah analisis interaktif menurut Miles dan Hurberman. Teknik analisis interaktif terdiri dari empat komponen analisis, yaitu pengumpulan data, reduksi data, penyajian data dan pengambilan keputusan atau verifikasi. Validitas data diperkuat dengan triangulasi sumber dan triangulasi dan teknik. Hasil dari penelitian menunjukan bahwa penerapan pembelajaran mendalam belum terlaksana sepenuhnya. Salah satu yang menjadi faktor kendala penerapan pedekatan pembelajaran mendalam adalah kesiapan dan pemahaman guru mengenai pembelajaran mendalam, sarana dan prasarana yang belum optimal, kompetensi guru dalam menciptakan konten digital yang kreatif dan inovatif. Strategi transformasional yang diterapkan adalah menggunakan komunikasi terbuka, membangun budaya belajar positif untuk meningkatkan kompetensi guru, evaluasi dan supervisi terstruktur, serta memperkuat kolaborasi dan kemitaraan dengan berbagai pihak terkait demi tercapainya tujuan pembelajaran mendalam yang optimal.