Tes Kemampuan Akademik (TKA) menuntut guru mampu menyusun butir soal berbasis konteks yang mengukur tiga level kognitif, yaitu pengetahuan dan pemahaman, aplikasi, serta penalaran. Hasil koordinasi dengan MGMP Matematika SMP Kabupaten Jombang menunjukkan bahwa guru masih kesulitan merumuskan konteks yang relevan dan belum terampil memanfaatkan Artificial Intelligence sebagai alat bantu penyusunan soal. Kegiatan pengabdian ini bertujuan meningkatkan kompetensi guru matematika SMP di Kabupaten Jombang dalam menyusun soal TKA berbasis konteks berbantuan AI. Metode yang digunakan adalah pendekatan pelatihan dan pendampingan berbasis prinsip pembelajaran orang dewasa yang dilaksanakan melalui lima tahap, yaitu analisis situasi dan koordinasi awal, penyusunan materi dan instrumen, pelaksanaan pelatihan, pendampingan pasca pelatihan, serta evaluasi. Pelatihan dilaksanakan secara luring pada 25 Juli 2026 bersama guru anggota MGMP Matematika SMP Kabupaten Jombang. Evaluasi dilakukan melalui pretest, posttest, dan angket respon peserta. Hasil analisis terhadap 27 peserta yang mengikuti kedua tes menunjukkan peningkatan rerata penguasaan konsep dari 69,8 menjadi 87,3 dengan N-gain 0,46 berkategori sedang dan perbedaan yang signifikan secara statistik. Kelengkapan komponen prompt yang disusun peserta meningkat dari rerata 2,66 menjadi 4,13 dari tujuh komponen, sedangkan proporsi peserta yang mampu menyusun prompt lengkap naik dari 25,0 persen menjadi 54,8 persen. Angket respon menunjukkan 89,5 persen jawaban peserta berada pada kategori setuju dan sangat setuju. Disimpulkan bahwa pelatihan yang memadukan penguatan kerangka asesmen dengan praktik prompting efektif meningkatkan kompetensi guru, meskipun keterampilan teknis penyusunan prompt masih memerlukan pendampingan lanjutan. Pengabdian selanjutnya direkomendasikan menyelenggarakan pendampingan berkelanjutan berbasis sesi praktik iteratif dan instrumen telaah butir mandiri agar keterampilan prompting guru berkembang sampai tataran teknis.