Angkringan "Stay-Up" di Medan memiliki data transaksi penjualan menu dalam jumlah besar namun belum dimanfaatkan secara optimal untuk mengidentifikasi pola pembelian pelanggan, sehingga penyusunan strategi bundling produk masih dilakukan berdasarkan intuisi tanpa dasar data yang kuat. Penelitian ini bertujuan menerapkan algoritma Apriori untuk menganalisis pola pembelian menu berdasarkan data transaksi penjualan, menghasilkan rekomendasi bundling produk, serta mengevaluasi efektivitasnya melalui nilai support, confidence, dan lift ratio. Sistem bernama STAY-UP INSIGHT dibangun berbasis web menggunakan PHP native dan MySQLi, dengan algoritma Apriori diimplementasikan secara mandiri tanpa pustaka pihak ketiga. Data penelitian terdiri atas 48.049 transaksi dan 138.069 baris detail transaksi selama periode Desember 2025 hingga Juli 2026. Perhitungan manual terhadap 20 transaksi sampel menghasilkan 13 frequent 1-itemset, 2 frequent 2-itemset, dan 4 association rule, yang hasilnya identik 100% dengan keluaran sistem, membuktikan validitas implementasi algoritma. Pada skala penuh dengan minimum support 2% dan minimum confidence 10%, sistem berhasil menemukan 61 frequent itemset dan 28 association rule dalam waktu rata-rata 0,38 detik, dengan seluruh rule memiliki nilai lift ratio lebih besar dari 1. Pengujian black box terhadap 15 skenario fungsional menunjukkan seluruh fitur berjalan sesuai yang diharapkan (100% valid). Penelitian ini menyimpulkan bahwa algoritma Apriori dapat diterapkan secara efektif untuk menghasilkan rekomendasi bundling produk yang valid dan dapat dipertanggungjawabkan secara data, serta layak digunakan sebagai alat bantu pengambilan keputusan bisnis pada Angkringan "Stay-Up" di Medan.