Penelitian ini bertujuan untuk mengkaji manajemen pimpinan Pondok Pesantren Persatuan Islam 99 Rancabango dalam meningkatkan pembinaan akhlak santri. Latar belakang penelitian didasarkan pada fenomena degradasi moral santri yang mencerminkan tantangan serius dalam pendidikan karakter di lingkungan pesantren. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studi kasus, melibatkan observasi, wawancara mendalam, dan dokumentasi sebagai teknik pengumpulan data. Hasil penelitian menunjukkan bahwa manajemen pimpinan pesantren meliputi perencanaan, pelaksanaan, evaluasi, serta penanganan hambatan secara sistematis dan berbasis nilai-nilai Islam. Perencanaan dilakukan dengan mengidentifikasi masalah akhlak santri dan merancang program pembinaan yang terintegrasi antara kegiatan akademik dan non-akademik. Pelaksanaan pembinaan akhlak dilakukan melalui metode keteladanan, pembiasaan, nasihat, dan pemberian sanksi edukatif. Evaluasi dilakukan secara berkala melalui rapat koordinasi, pengawasan langsung, dan laporan unit kesantrian. Hambatan utama berasal dari latar belakang santri yang heterogen dan pengaruh lingkungan luar, yang diatasi melalui pendekatan emosional, dialog personal, dan sinergi dengan orang tua. Penelitian ini menyimpulkan bahwa efektivitas pembinaan akhlak santri sangat bergantung pada kualitas manajemen pimpinan pesantren yang bersifat holistik, partisipatif, dan berorientasi pada nilai. Temuan ini memberikan kontribusi penting bagi pengembangan model manajemen pendidikan Islam yang berfokus pada pembentukan karakter santri secara berkelanjutan.