Kemandirian merupakan salah satu karakter utama yang menjadi tujuan penting dalam pendidikan keluarga dan pesantren. Pembentukan karakter kemandirian anak dipengaruhi oleh pola pengasuhan serta dinamika struktur keluarga, termasuk jumlah anak dalam keluarga. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis perbedaan pola pembentukan karakter kemandirian antara anak yang berasal dari keluarga beranak satu dan keluarga beranak banyak di lingkungan pesantren, serta mengidentifikasi faktor-faktor yang melatarbelakanginya. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain komparatif-deskriptif. Data diperoleh melalui observasi partisipatif, wawancara mendalam, dan dokumentasi, kemudian dianalisis menggunakan teknik analisis tematik. Hasil penelitian menunjukkan bahwa terdapat perbedaan pola pembentukan kemandirian pada kedua latar belakang keluarga. Anak dari keluarga beranak banyak cenderung memiliki pengalaman sosial yang lebih intens dalam berbagi peran dan tanggung jawab sejak di rumah, sehingga lebih siap beradaptasi dengan sistem kehidupan pesantren yang menuntut kemandirian. Sementara itu, anak dari keluarga beranak satu memperoleh perhatian dan kontrol orang tua yang lebih terfokus, namun dalam beberapa kasus menunjukkan kecenderungan ketergantungan yang lebih tinggi pada aspek pengambilan keputusan dan pengelolaan kebutuhan pribadi. Temuan ini menunjukkan bahwa struktur keluarga berkontribusi dalam membentuk kesiapan kemandirian anak, sedangkan lingkungan pesantren berperan sebagai ruang penguatan karakter tersebut. Penelitian ini menegaskan pentingnya sinergi antara pola pengasuhan keluarga dan sistem pendidikan pesantren dalam membentuk karakter kemandirian anak secara kontekstual