Globalisasi dan modernisasi memengaruhi kehidupan masyarakat serta berpotensi mengikis tradisi keagamaan dan nilai karakter. Oleh karena itu, budaya dan pendidikan menjadi sarana penting dalam membentuk sikap, perilaku, serta karakter, terutama untuk memenuhi kebutuhan sosial, moral, dan spiritual. Tradisi Islam berperan strategis sebagai media pendidikan karakter sekaligus penjaga nilai di tengah perubahan zaman, khususnya di masyarakat pedesaan seperti Desa Kedungbetik, Jombang, yang memiliki ikatan sosial kuat. Penelitian ini bertujuan mendeskripsikan pelaksanaan kegiatan maulid diba’ dan tahlil, perannya sebagai media pendidikan karakter pada Generasi X dan Y, serta faktor pendukung dan penghambatnya. Metode yang digunakan adalah kualitatif deskriptif dengan pendekatan studi kasus melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi. Data yang peneliti cari dalam penelitian ini adalah data mengenai Peran Kegiatan Maulid Diba’ dan Tahlil Sebagai Media Pendidikan Karakter Pada Generasi X dan Y di Desa Kedungbetik Kesamben Jombang dengan sumber data primer dalam penelitian yaitu kepala dusun Kedungbetik, ketua kegiatan maulid diba’ dan tahlil jamaah perempuan, Penasehat kegiatan tahlil jama’ah laki-laki, dan anggota kegiatan maulid diba’ dan tahlil generasi X dan Y. Tahapan teknik analisis data yang digunakan peneliti yaitu pengumpulan data, reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kegiatan maulid diba’ dan tahlil berlangsung rutin dan diterima baik oleh masyarakat. Selain sebagai ibadah, kegiatan ini efektif menanamkan nilai religius, kejujuran, toleransi, tanggung jawab, disiplin, dan kepedulian sosial. Hambatan yang muncul meliputi faktor cuaca, kelelahan, serta rendahnya partisipasi generasi muda akibat pengaruh teknologi digital. Adapun faktor pendukungnya adalah ketersediaan fasilitas, konsistensi pelaksanaan, serta dukungan tokoh agama dan perangkat desa. Secara keseluruhan, tradisi ini berperan penting dalam memperkuat karakter religius dan sosial masyarakat. Penelitian ini menunjukkan bahwa tradisi maulid diba’ dan tahlil tidak hanya berfungsi sebagai ritual keagamaan, tetapi juga menjadi media efektif dalam internalisasi nilai karakter lintas generasi, khususnya generasi X dan Y di lingkungan pedesaan.