Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis Implementasi Kebijakan Undang Undang Pelayaran Dalam Perjanjian Kerja Laut (PKL) dari sistem konvensional tatap muka menuju ekosistem digital di tengah dinamika sektor maritim kontemporer, dengan studi kasus di Kantor Kesyahbandaran dan Otoritas Pelabuhan (KSOP) Utama Tanjung Perak Surabaya. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif dengan pendekatan studi kasus deskriptif-analitis. Pisau analisis yang digunakan mendasarkan pada teori implementasi kebijakan model Van Meter dan Van Horn serta dikombinasikan dengan teori interpretasi hukum evolutif-historis dan diskresi administratif. Hasil penelitian menunjukkan adanya konsensus yang sangat tinggi di antara para aktor pelaksana mengenai tujuan kebijakan demi percepatan pelayanan logistik nasional. Namun demikian, implementasi di lapangan menghadapi hambatan berupa regulatory mismatch atau dualisme hukum antara peraturan kementerian berbasis digital dengan norma perdata klasik KUHD yang belum diamandemen. Untuk mengatasi ketegangan normatif ini, aparatur tingkat tapak (street-level bureaucrats) secara aktif menerapkan metode interpretasi hukum evolutif-historis dengan mengedepankan asas kemanfaatan (doelmatigheid) di atas kepastian hukum formal (rechtmatigheid). Selain itu, kerentanan stabilitas infrastruktur IT pusat sering kali memaksa petugas menggunakan diskresi administratif berupa pelayanan manual sementara demi kelancaran operasional pelabuhan. Sikap pelaksana tercatat sangat positif karena digitalisasi terbukti mampu mereduksi antrean fisik dan menutup celah pungutan liar di loket.