ABSTRAK Permasalahan utama dalam penelitian ini adalah: (1) Apa yang melatarbelakangi pembuatan benteng Ollo?; (2) Bagaimana bentuk bahan, dan struktur bangunan benteng Ollo?; dan (3) Bagaimana fungsi benteng Ollo dan hubungannya dengan benteng-benteng lain di sekitarnya?Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode sejarah yaitu: (a) Heuristik (pengumpulan data), yang dilakukan melalui penelitian kepustakaan dan penelitian lapangan dengan teknik pengamatan, wawancara, dan studi dokumen; (b) Kritik, yang dilakukan melalui kritik eksternal dan kritik internal; dan (c) Historiografi, dilakukan dengan cara sistematis melalui tahap interpretasi, eksplanasi, dan ekspos.Hasil penelitian ini menunjukan bahwa: (1) Latar belakang pembuatan benteng Ollo adalah sangat erat kaitannya dengan strategi pertahanan dan keamanan guna melindungi masyarakat dari segala macam ancaman musuh. Berdirinya benteng merupakan jawaban atas segala tantangan, tuntutan, dan dorongan dari diri manusia menuju ke arah terwujudnya kebahagiaan dan kesejahteraan manusia baik individu maupun kelompok. Guna menghadapi situasi yang demikian sulit, maka penguasa di Kaledupa membangun benteng Ollo sebagai pertahanan masa lampau. Benteng dan situs benteng merupakan bukti nyata suatu peradaban bangsa di masa lalu. Benteng adalah alat yang membantu ingatan akan sesuatu yang dianggap penting baik dari sudut sejarah, kebudayaan, maupun kemasyarakatan; (2) Benteng Ollo merupakan benteng pertahanan yang strategis dengan posisinya yang berada di puncak bukit. Benteng dengan bentuk persegi panjang ini memiliki struktur fisik dengan berdindingkan batu gunung, dengan susunan batu yang tidak rata. Susunan batu tertinggi 3 meter, sedangkan susunan batu terendah 1,5 meter. Bahan bangunan yang digunakan berupa batu, pasir dan kapur.Batu yang digunakan berwarna hitam yang disusun tanpa perekat; dan (3) Benteng Ollo memiliki fungsi dan peran ganda yakni sebagai pusat pertahanan dan keamanan dari ancaman musuh, serta perlindungan bagi masyarakat yang bermukim di dalamnya, sebagai pusat pemerintahan Barata Kaedupa serta sebagai pusat penyebaran Islam di Pulau Kaledupa yang dipusatkan di Mesjid Agung Bente Ollo. Benteng Ollo memiliki hubungan yang sangat erat dengan benteng lain yang ada di Kaledupa yang masih bersifat tradisional yang dibangun atas kesepakatan bersama. Benteng Ollo dibangun memiliki tujuan yang sama dengan benteng Palea yaitu sebagai pertahanan dan keamanan dari gangguan bajak laut (Sanggila) yang tidak pernah diharapkan kehadirannya oleh masyarakat Kaledupa.Kata Kunci:  Peninggalan Sejarah, Benteng Ollo, Barata Kaedupa