Perkembangan teknologi digital telah mendorong transformasi dalam pembelajaran, termasuk pembelajaran matematika, namun wilayah seperti Papua masih menghadapi keterbatasan infrastruktur dan sumber daya yang memengaruhi kesiapan digital siswa. Penelitian ini bertujuan untuk mengeksplorasi tingkat kesiapan digital siswa dalam pembelajaran matematika di SMP YPK Kotaraja Jayapura serta mengidentifikasi tantangan dan peluang yang muncul. Penelitian dilakukan dengan menggunakan pendekatan campuran (mixed-method) dengan desain explanatory sequential, dimana data kuantitatif diperoleh melalui angket kesiapan digital berbasis model E-Learning Readiness (ELR) dan data kualitatif diperoleh melalui wawancara mendalam dengan siswa, guru matematika, dan kepala sekolah. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kesiapan digital siswa berada pada kategori sedang (M = 3,04; 60,72%), dengan dimensi tertinggi pada Human Resource Readiness (61%) dan terendah pada dimensi Financial Readiness (59,6%). Lebih lanjut, temuan kualitatif menunjukkan bahwa meskipun siswa memiliki motivasi cukup tinggi pada pembelajaran berbasis digital, namun proses pembelajaran masih terhambat oleh keterbatasan perangkat, jaringan, dan dukungan pedagogis guru. Oleh karenanya dari hasil penelitian dapat disimpulkan bahwa terdapat kesenjangan antara potensi sumber daya manusia dan ketersediaan sarana prasarana digital yang memengaruhi optimalisasi pembelajaran berbasis teknologi. Penelitian ini menegaskan perlunya penguatan infrastruktur digital serta peningkatan kapasitas guru dan siswa untuk mendukung pembelajaran matematika yang lebih adaptif di era digital.