Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui dan dapat menjabarkan: 1) bagaimana kepemimpinan kepala madrasah di Madrasah Tsanawiyah Pondok Pesantren Jabal Rahmah Stabat, 2) bagaimana kompetensi guru di Madrasah Tsanawiyah Pondok Pesantren Jabal Rahmah Stabat, dan 3) bagaimana kepemimpinan kepala madrasah dalam meningkatkan kompetensi guru di Madrasah Tsanawiyah Pondok Pesantren Jabal Rahmah Stabat. Penelitian ini menggunakan pendekatan deskriptif kualitatif, naturalistik dan teknik triangulasi. Teknik pengambilan data dengan observasi, wawancara dan dokumentasi. Penelitian ini dilakukan selama kurang lebih 4 bulan, dimulai dari bulan Februari 2020 sampai dengan bulan Mei 2020. Subjek dan informan penelitian ini adalah Kepala Madrasah dan beberapa Guru di Madrasah Tsanawiyah Pondok Pesantren Jabal Rahmah Stabat. Hasil penelitian menunjukkan bahwa: 1) Kepemimpinan kepala Madrasah Tsanawiyah Pondok Pesantren Jabal Rahmah Stabat memiliki kemampuan untuk mempengaruhi para guru dan staf dalam mengarahkan, memotivasi, dan kerjasama untuk mencapai tujuan sesuai dengan visi dan misi madrasah. Kepemimpinan Kepala Madrasah Tsanawiyah Pondok Pesantren Jabal Rahmah Stabat tergolong menerapkan 2 tipe kepemimpinan, Pertama kepemimpinan situasional, yakni fleksibel dan toleransi dalam memimpin para guru dan staf. Kedua kepemimpinan demokrasi (Democratic Leadership) kepala madrasah memperhitungkan aspirasi dan kepentingan para guru dan staf dan mengusahakan agar para guru dan staf ikut berperan aktif dalam mengambil keputusan dan dalam menjalankan kepemimpinannya. Kepemimpinan kepala madrasah juga mengunakan pendekatan dengan norma-norma ajaran Islam yakni kepala madrasah dalam menjalankan kepemimpinan dengan menanamkan prinsip tanggung jawab (bahwa apa yang telah diperbuat di dunia pasti akan dimintai pertanggung jawabannya di akhirat oleh Allah Swt). 2) Kompetensi guru di Madrasah Tsanawiyah Pondok Pesantren Jabal Rahmah Stabat tergolong baik, ditinjau dari kompetensi pedagogik, kepribadian, sosial dan profesional. 3) Kepala Madrasah Tsanawiyah Pondok Pesantren Jabal Rahmah dalam meningkatkan kompetensi guru dengan menerapkan beberapa metode pendekatan yang mencakup pelatihan yakni berupa bimbingan teknis, keteladanan, kebersamaan, kedisiplinan, kemandirian dan ketulusan.