Pada sebuah perusahaan eksedisi seorang kurir diperlukan aktivitasnya untuk mendukung kegiatan operasional perusahaan, terutama ketika seorang kurir mengantar pengiriman paket ke alamat tujuan yang sesuai. PT.XYZ adalah sebuah perusahaan ekspedisi dengan area kerja sekitar kota Surabaya dan sekitarnya. Permasalahan yang dihadapi oleh perusahaan tersebut, adalah beberapa kurirnya belum memahami dan mengetehui beberapa area dan jalan yang ada di kota Surabaya. Fokus penelitian ini pada topik Travelling Salesman Problem (TSP) yang bertujuan membentuk rute pengiriman yang tercepat dan efisien bagi kurir, yang nantinya bisa menjadi panduan bagi kurir yang kesulitan menemukan rute alamat paket pengirimannya, sehingga. mampu memberikan solusi dalam penentuan rute dengan jarak total paling minimum. Metode yang digunakan dalam pembuatan sistem ini yaitu Heuristic dengan algoritma Cheapest Insertion Heuristic (CIH). Hasil perhitungan algoritma CIH memanfaatkan Google maps sebagai rute yang telah terbentuk dan dapat dijadikan panduan bagi kurir. Pengujian sistem yang dilakukan terhadap tiga kurir terhadap efisiensi jarak tempuh dengan menggunakan CIH yaitu, kurir 1 efiisiensi yang dihasilkan sebesar 34,2 %, kurir 2 dengan efisiensi sebesar 28 %, dan kurir 3 efisiensi sebesar 21,31 %. Sedangkan total keseluruhan efisiensi yang dihasilkan oleh system ini sebesar 83,51%.Kata kunci: Cheapest Insertion Heuristic, Heuristic, Kurir, Traveling Salesman Problem