Pondok Pesantren Musthafawiayah merupakan Pesantren tertua dan terbesar di Sumatera yang berdiri pada tahun 1912 oleh Syekh H. Musthafa Husein seorang Ulama karismatik Mandailing Natal. Pesantren ini menjadi lembaga pendidikan favorit masyarakat setempat bahkan, tak sedikit santri\muridnya yang berasal dari luar daerah. Prestasi besar ini tak luput dari peranan Syekh Abdul Halim Khotib yang merupakan pewaris keilmuan Islam yang diwariskan oleh Syekh Musthafa Husein. Hal inipun terbukti dengan sebutan “Tuan Na Poso” yang diberikan kepada Syekh Abdul Halim, sedangkan Syekh Musthafa Husein disebut sebagai “Tuan Na Tobang”. Adapun tujuan penelitian ini adalah untuk: 1. Mengetahui biografi Syekh Abdul Halim Khatib, baik kelahiran, pendidikan, keilmuan, wafat, dan kitab-kitab karangan beliau. 2. Mengetahui peranan-peranan yang dilakukan semasa di Pondok Pesantren Musthafawiyah serta strategi adaptasi perkembangan yang dilakukan oleh Syekh Abdul Halim Khotib sebagai Roisul Mu’allim. Penelitian ini menggunakan metode penelitian historis, yaitu metode yang mempelajari tentang peristiwa atau kejadian dimasa lalu, dengan tujuan untuk membuat rekonstruksi terhadap masa lalu secara sistematis dan objektif dengan cara mengumpulkan, mengevaluasi, dan mensintesiskan bukti-bukti untuk menerjemahkan data, sehingga diperoleh kesimpulan yang benar. Informan dalam penelitian ini adalah keluarga, para guru dan murid Syekh Abdul halim khatib yang berinteraksi langsung dengan beliau. Adapun teknik pengumpulan datanya dilakukan dengan melalui wawancara dan studi dokumentasi melalui tahapan heuristik, kritik, interpretasi, dan historiografi. Hasil penelitian ini adalah: 1. Biografi Syekh Abdul Halim Khatib. 2. Peranan Syekh Abdul Halim Khatib di Musthafawiyah, Pertama Peranan beliau sebagai guru, Kedua Peranan beliau sebagai Raisul Mu’alim, Ketiga Kontribusi yang diberikan Syekh Abdul Halim Khatib.