Penelitian ini dilatarbelakangi oleh adanya temuan learning obstacle yang dialami siswa pada materi keliling persegi. Hal ini diketahui berdasarkan hasil soal tes yang dilakukan pada saat studi pendahuluan kepada siswa kelas IV Sekolah Dasar. Untuk mengatasi learning obstacle yang dialami siswa, peneliti akan merancang sebuah desain didaktis. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mendeskripsikan desain didaktis pada materi keliling persegi serta memaparkan respon siswa dan guru terhadap implementasi desain didaktis tersebut. Desain didaktis dapat diartikan sebagai desain pembelajaran yang lebih menekankan pada aspek didaktik yakni cara pengajaran guru. Penelitian ini menggunakan metode penelitian kualitatif dengan desain penelitian Didactical Design Research (DDR) yang terdiri dari tiga tahap penelitian, yakni analisis situasi didaktis sebelum pembelajaran (prospective analysis) berupa Desain Didaktis Hipotesis termasuk ADP (Analisis Didaktis Pedagogis), analisis metapedadidaktif, dan analisis retrospektif (retrospective analysis), dengan teknik pengumpulan data yang digunakan berupa wawancara, observasi, dan skala sikap. Subjek penelitian yaitu 26 siswa kelas IV dan VI serta 1 guru kelas IV SDN 1 Sindangrasa. Berdasarkan hasil penelitian, melalui penerapan desain didaktis yang dilakukan pada tahap I dan II dapat membantu mengatasi learning obstacle yang dialami siswa pada materi keliling persegi. Hal ini ditunjukkan dari respon siswa pada skala sikap, hasil pengerjaan LAS (Lembar Aktivitas Siswa) serta wawancara terhadap guru. Selain itu, desain didaktis mampu menciptakan suasana pembelajaran yang menyenangkan dan bermakna bagi siswa.