Kepemimpinan dalam lembaga pendidikan memiliki peran sentral dalam mengarahkan bawahan serta menyesuaikan diri terhadap perubahan untuk memenuhi kebutuhan pendidik dan tenaga kependidikan. Gaya servant leadership di SMK berpengaruh terhadap kualitas lembaga, budaya organisasi, serta pencapaian visi dan misi sekolah. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studi kasus di SMK Nurul Ilmi Darunnajah 14. Data diperoleh melalui wawancara, observasi, dan dokumentasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa nilai-nilai servant leadership yang diterapkan meliputi listening, empathy, healing, awareness, persuasion, conceptualization, foresight, stewardship, commitment to the growth of people, dan building community. Kesejahteraan pendidik dan tenaga kependidikan mencakup kesejahteraan material (finansial) dan immaterial (nonfinansial). Penerapan servant leadership berdampak pada meningkatnya loyalitas, motivasi kerja, kepercayaan, kerja sama tim, serta keharmonisan di lingkungan sekolah. Faktor pendukung meliputi sarana prasarana, budaya pesantren yang kuat, komunikasi terbuka, komitmen pengembangan profesional, dan keteladanan kepala sekolah. Faktor penghambat antara lain perbedaan karakter pendidik, keterbatasan waktu pembinaan personal, kesenjangan pemahaman visi sekolah, serta beban kerja kepala sekolah yang tinggi. Upaya mengatasi hambatan dilakukan melalui empati dan kecerdasan emosional pemimpin, kepemimpinan visioner, keteladanan (uswatun hasanah), serta motivasi untuk membangun keharmonisan di sekolah.