Salah satu founding father dari pondok modern paling terkenal ditanah nusantara ini yakni pondok modern DarusSalam Gontor (PMDG) yakni KH.Hasan Abdullah Sahal pernah berkata dalam suatu kesempatan bahwa “At-thariqah ahammu minal maddah, wa al-mudarris ahammu minat thariqah, wa ruhul mudarris ahammu minal mudarris nafsihi”. Dari penggalan kalimat pertama, yaitu “At-Thariqah ahammu minal maddah” dapat kita Tarik garis pemahaman bahwa dalam proses pembelajaran metode memilki tingkat urgensi yang tinggi jika dibandingkan dengan materi yang akan disampaikan. Sedangkan jika kita mengaca pada realita yang terjadi didunia Pendidikan kita, banyak siswa yang kesulitan memahami materi yang diajarkan karena kebanyakan pendidik lebih memilih metode ceramah atau metode lain yang kurang relevan dengan materi yang disampaikan. Maka dari itu, penulis akan mengkaji lebih dalam mengenai metode yang tepat untuk diimplementasikan pada mata pelajaran Sejarah Kebudayaan Islam tepatnya pada materi perkembangan islam di Asia Tenggara, Asia-Afrika, dan dunia barat pada jenjang madrasah Aliyah. Metode yang dirasa tepat untuk digunakan dalam proses pembelajaran materi tersebut adalah metode two stay two stray dan role playing. Penggunaan metode pembelajaran role playing dan two stay-two stray menjadi salah satu pilihan dalam upaya guru membangun pemahaman siswa terhadap materi tersebut. Metode penelitian menggunakan pendekatan kualitatif yaitu data diperoleh melalui library research. Hasil penelitian menjelaskan bahwa penggunaan metode role playing maupun two stay-two stray merupakan metode pembelajaran yang menyenangkan dan menuntut keaktifan siswa dalam pembelajaran sehingga memudahkan guru dalam menanamkan pemahaman kepada siswa mengenai materi tersebut. Selain itu, dengan menggunakan metode ini siswa dapat dengan mudah mengambil ibrah/pesan mengenai materi yang diajarkan.