Pengawasan dan supervisi merupakan kegiatan yang saling melengkapi dan dilakukan agar program berjalan sesuai dengan rencana. Rumusan masalah penelitian ini adalah bagaimana pengawasan dan supervisi dalam program pembinaan kemandirian di Lapas Kelas IIA Karawang serta faktor pendukung dan penghambatnya. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah penelitian deskriptif kualitatif. Subyek penelitian terdiri dari satu orang pimpinan dan dua orang petugas lapangan seksi kegiatan kerja sebagai pengelola pelaksana dan fasilitator program. Proses analisis data dilakukan melalui tahapan pengumpulan data, reduksi data, penyajian data, verifikasi dan penegasan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pengawasan program kemandirian dilakukan secara langsung melalui inspeksi, on the spot observation dan on the spot report yang dilaksanakan dengan maksud untuk mencegah penyalahgunaan, mempertebal rasa tanggung jawab terhadap tugas dan kewajiban serta memastikan kualitas produk yang dihasilkan. Beberapa indikator kegiatan pengawasan yang dilakukan seperti kegiatan pemantauan, pemeriksaan, bimbingan dan pengarahan, pemberian tindakan disipin serta tindakan koreksi telah dilaksanakan dengan baik. Supervisi program juga dilakukan secara langsung melalui diklat, pelatihan, demonstrasi dan karyawisata yang dimaksudkan untuk mengembangkan keterampilan petugas dalam bekerja sehingga menunjang keberhasilan program yang sasarannya adalah petugas bagian kegiatan kerja. Namun dalam pelaksanaannya baik pengawasan maupun supervisi masih mengalami kendala, yakni benturan perintah dan keterbatasan pengetahuan yang dimiliki.Kata Kunci: Pengawasan, Supervisi, Program Pembinaan Kemandirian