Penelitian ini memiliki tujuan mendeskripsikan kesulitan yang terjadi pada siswa dalam pembelajaran matematika khususnya pada materi teorema phytagoras., ditinjau dari lingkungan belajar yaitu sekolah berbasis pondok pesantren. Adapun penelitian ini menggunakan deskriptif kualitatif dengan penelitian 3 orang dari 35 siswa di kelas VIII SMP Ma’arif Ansoru Al-Hasaniyah, dimana 3 subjek terpilih, menjadi sampel dari proses pengumpulan data-data terkait dengan penelitian yang terkait, dengan melalui wawancara, tes soal, dan angket. Hasil penelitian ini menunjukan kesulitan belajar matematika pada materi teorema phytagoras di sekolah berbasis pondok pesantren adalah kurangnya minat belajar siswa dan cendereng lebih bersifat acuh, tidak bersemangat dan tidak fokus, sehingga masih ada siswa yang belum faham dan bisa mengerjakan soal yang terkait teorema phytagoras.