Uji Kompetensi Kepala Sekolah yang menunjukkan nilai rata-rata tertinggi lima puluh lima koma sembilan puluh dan nilai terendah empat puluh lima koma sembilan puluh dua pada tahun dua ribu lima belas adalah refleksi dari kebutuhan mendesak untuk meningkatkan kualitas kepemimpinan di sekolah-sekolah. Dalam menghadapi tantangan ini, diperlukan tindakan yang efektif untuk memperbaiki dan meningkatkan kinerja kepala sekolah, salah satu pendekatan yang diperlukan adalah pendampingan oleh Pengawas Sekolah. Tujuan penelitian adalah untuk mengetahui perencanaan, pengorganisasian dan pelaksanaan serta evaluasi manajemen pendampingan pengawas sekolah terhadap kepala sekolah Penelitan ini menggunakan metode penelitian kualitatif dengan pendekatan grounded theory dengan subjek penelitian para pengawas sekolah jenjang SMA yang ada di KCD Wilayah XI Jawa Barat. Teknik pengumpulan data dilakukan dengan wawancara, obsevasi dan dokumentasi. Kesimpulan dari hasil penelitian menunjukkan bahwa manajemen pendampingan pengawas sekolah terhadap kepala sekolah masih memiliki sejumlah kekurangan yang perlu diperbaiki. Secara khusus, tahap perencanaan menunjukkan kurangnya optimalitas yang dapat menghambat efisiensi dan efektivitas pelaksanaan pendampingan. Di samping itu, pada tahap pengorganisasian dan pelaksanaan, adanya kecenderungan penggunaan strategi dan metode yang seragam untuk semua sekolah binaan tentunya tidak memadai untuk memenuhi kebutuhan dan tantangan unik yang dihadapi oleh setiap kepala sekolah. Oleh karena itu, evaluasi berkelanjutan menjadi krusial untuk menilai dampak dari pendampingan yang telah dilakukan.