Perkembangan teknologi digital dan kecerdasan buatan (Artificial Intelligence) telah menciptakan disrupsi sistemik terhadap berbagai sektor kehidupan, termasuk dalam pengelolaan dan pengaturan wakaf di Indonesia. Konsep Waqf 5.0 mendorong transformasi wakaf dari sistem konvensional menuju tata kelola yang berbasis digital, cerdas, transparan, dan partisipatif. Di Kota Padangsidimpuan, potensi pengembangan wakaf digital mulai diperbincangkan, namun belum disertai dengan kerangka hukum yang adaptif dan integratif. Penelitian ini bertolak dari urgensi rekonstruksi hukum wakaf yang mampu menjembatani nilai-nilai normatif hukum Islam dengan regulasi hukum positif Indonesia dalam konteks digitalisasi wakaf. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode yuridis-normatif dan yuridis-sosiologis. Data dikumpulkan melalui studi kepustakaan, dokumentasi regulasi wakaf, serta wawancara dengan nazhir, pejabat KUA, akademisi, dan praktisi wakaf di Kota Padangsidimpuan. Analisis dilakukan secara kritis-komparatif terhadap konstruksi hukum wakaf Islam (fiqh al-waqf) dan peraturan perundang-undangan seperti Undang-Undang No. 41 Tahun 2004 tentang Wakaf, Peraturan BWI, serta relevansi digital governance dalam kerangka hukum siber. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa hukum wakaf di Indonesia, baik dalam perspektif fiqh al-waqf maupun hukum positif, belum sepenuhnya adaptif terhadap era digital. Prinsip wakaf Islam sejatinya bersifat fleksibel terhadap inovasi teknologi, namun implementasinya masih menghadapi kendala, seperti ketiadaan regulasi khusus, minimnya penafsiran hukum progresif, serta belum diakomodasinya teknologi seperti blockchain dan Artificial Intelligence (AI). Di Kota Padangsidimpuan, mayoritas nāẓir belum memiliki literasi digital memadai dan masih mengelola aset secara konvensional tanpa dukungan sistem informasi. Kurangnya sinergi kelembagaan dan pemahaman terhadap regulasi digital juga menjadi penghambat utama. Dengan demikian, rekonstruksi hukum wakaf mendesak dilakukan melalui reinterpretasi fikih berbasis maqāṣid al-syarī‘ah, pembaruan regulasi yang responsif terhadap transformasi digital, serta penguatan kapasitas kelembagaan dan digitalisasi nāẓir.