Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui kesulitan belajar matematika siswa kelas IV UPTD SDN Gili Anyar Bangkalan beserta faktor-faktor yang melatarbelakangi adanya kesulitan tersebut. Metode yang digunakan dalam penelitian ini yaitu metode kualitatif . Penentuan subjek penelitian ini menggunakan teknik purposive sampling. Subjek penelitian ini meliputi 16 siswa kelas IV, guru kelas IV, dan orangtua siswa. Penelitian ini dilakukan mulai pada tanggal 9 Januari sampai 21 Januari 2024. Penelitian tersebut dilakukan di sekolah UPTD SDN Gili Anyar dan setiap rumah siswa. Teknik pengumpulan data yang digunakan dalam penelitian ini adalah observasi, dan wawancara. Pada penelitian ini instrumen yang digunakan yaitu lembar observasi siswa, lembar observasi guru, lembar wawancara siswa, lembar wawancara guru, dan lembar wawancara orangtua siswa. Teknik analisis data dalam penelitian ini menggunakan reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Kemudian, pengujian keabsahan data yang digunakan yaitu triangulasi sumber dan triangulasi teknik. Triangulasi sumbernya yaitu siswa, guru dan orangtua siswa. sedangkan triangulasi tekniknya yaitu observasi, wawancara, dan dokumentasi. Hasil penelitian yang telah dilakukan menunjukkan bahwa terdapat dua kesulitan belajar matematika yang dialami siswa yaitu kesulitan dalam memahami materi dan kesulitan berhitung. Selain itu peneliti juga menemukan bahwa faktor-faktor yang melatarbelakangi adanya kesulitan tersebut ada dua faktor yaitu faktor internal dan faktor eksternal. Faktor internal meliputi (1) Kurangnya minat siswa untuk belajar matematika, dan (2) Kebiasaan siswa tidak belajar dengan rutin. Sedangkan faktor eksternal meliputi (1) Kurangnya strategi dan inovasi guru, (2) Kurang nyamannya keadaan lingkungan sekolah, dam (3) Kurangnya dukungan, pendampingan, dan perhatian orangtua dan keluarga terhadap siswa dapat belajar.