Artikel ini bertujuan untuk mengetahui kepemimpinan kiai dalam meningkatkan mutu pendidikan di pesantren. Sebuah hasil penelitian kualitatif deskriptif yang berlokasi di pesantren Al-Kholil Berau. Sumber data primer adalah kiai, wakil pimpinan pesantren, ustaz, dan santri, sedangkan sumber data sekunder adalah dokumen-dokumen pendukung yang diperlukan dalam penelitian. Teknik pengumpulan data yang digunakan yaitu observasi, wawancara, dan dokumentasi. Teknik analisis data menggunakan model Miles Huberman dan Saldana yang meliputi empat tahap yakni pengumpulan data, kondensasi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa kepemimpinan kiai Suhari Mustaji merupakan gaya kepemimpinan demokratis-spiritual (karismatik). Hal itu ditandai dengan perannya dalam pengelolaan pendidikan di pesantren Al-Kholil sebagai pengasuh, motivator, pendidik, manajer, pengambil keputusan, pemimpin, dan teladan. Adapun upaya kiai dalam peningkatan mutu pendidikan adalah dengan merumuskan visi, misi, tujuan pesantren, merancang program peningkatan mutu pendidikan, mendatangkan guru dari lulusan pesantren Jawa, melakukan studi banding terkait dengan manajemen dan perbaikan mutu pendidikan pesantren, dan menjadikan kemajuan teknologi untuk mengembangkan pesantren. Faktor pendukung peningkatan mutu pendidikan pesantren terletak pada semangat kiai, para ustaz, dan dewan pengurus yang fokus pada pembentukan karakter santri berlandaskan pada akal, hati, dan jasmani. Sedangkan faktor penghambatnya adalah terletak pada himmah (semangat) santri yang masih lemah dalam menuntut ilmu agama. Kepemimpinan kiai di pesantren Al-Kholil Berau mampu mengintegrasikan antara pendidikan klasik dan modern (unlinier) dengan tetap mempertahankan keaslian tradisi pesantren di samping perkembangan teknologi saat ini.