Transformasi digital dalam pengelolaan keuangan telah menjadi fenomena umum dalam dinamika ekonomi modern, terutama di sektor usaha mikro, kecil, dan menengah (UMKM). Meskipun demikian, di tingkat lokal seperti Kota Kendari, masih terdapat kesenjangan dalam praktik dan pemahaman terhadap manajemen keuangan digital yang efektif. Hambatan seperti rendahnya literasi digital, pencampuran antara keuangan pribadi dan usaha, serta keterbatasan akses terhadap pelatihan dan teknologi menjadi tantangan signifikan yang belum banyak dikaji secara mendalam melalui pendekatan humanistik. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif deskriptif dengan pendekatan fenomenologis dan teknik analisis tematik untuk mengeksplorasi pengalaman dan strategi adaptif pelaku UMKM dalam menghadapi transformasi manajemen keuangan di tengah ketidakpastian ekonomi. Temuan menunjukkan bahwa keberhasilan adaptasi keuangan digital tidak hanya ditentukan oleh aspek teknologi, tetapi juga dipengaruhi oleh faktor sosial, kultural, dan motivasi personal, serta dukungan komunitas dan keluarga. Penelitian ini memberikan kontribusi teoretis dalam memperkaya literatur tentang literasi keuangan berbasis pengalaman kontekstual dan memberikan implikasi praktis dalam merancang intervensi kebijakan dan program pemberdayaan yang lebih inklusif dan berkelanjutan.