Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis transformasi gaya kepemimpinan kiai di Pondok Pesantren Modern Al Ittihad Cianjur dalam menghadapi perkembangan teknologi digital, serta dampaknya terhadap manajemen, pengelolaan pesantren, dan implementasi teknologi dalam pengajaran. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studi kasus. Data dikumpulkan melalui wawancara, observasi, dan dokumentasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa transformasi gaya kepemimpinan kiai di Pondok Pesantren Modern Al Ittihad Cianjur mengalami perubahan dari gaya kepemimpinan yang bersifat otoriter menjadi lebih kolaboratif dan terbuka dengan dukungan teknologi digital. Teknologi digital telah membawa dampak positif pada pengelolaan administrasi pesantren, pengelolaan keuangan, dan komunikasi internal. Implementasi teknologi dalam pengajaran berhasil meningkatkan kualitas pendidikan, dengan penggunaan platform pembelajaran daring dan keterampilan digital yang diberikan kepada santri. Meskipun demikian, tantangan terkait akses teknologi yang terbatas dan resistensi terhadap perubahan masih menjadi hambatan. Berdasarkan temuan tersebut, disarankan agar pesantren meningkatkan infrastruktur teknologi, melaksanakan pelatihan untuk meningkatkan keterampilan digital, dan mengatasi resistensi terhadap perubahan dengan pendekatan yang lebih persuasif. Penelitian ini diharapkan dapat memberikan kontribusi dalam memahami bagaimana pesantren bertransformasi di era digital dan memberikan wawasan bagi pesantren lain yang tengah menghadapi tantangan serupa.