Tax is an important source of state revenue for national development. However, in practice, there are often disputes between taxpayers and the Directorate General of Taxes (DGT) that result in tax disputes. These disputes can hamper the smooth process of tax revenue and create legal uncertainty for taxpayers. Disputes are a legal mechanism provided by the Government of the Republic of Indonesia to ensure the achievement of justice and legal certainty for the parties involved in the dispute, but in practice, various controversies arise during the legal process. Tax disputes may arise due to differences in evidence used by tax officers and taxpayers. Different views or disagreements in determining the amount of tax to be paid can trigger complex tax disputes. In the digital age, tax disputes are further complicated by the emergence of new tools and rapid changes in regulations. The rapid development of the digital economy is the growth and presence of corporate offices in the country. The development of digital technology has complicated the government and different digital technologies in different disputes. The research method uses normative juridical with a literacy approach. Primary data is obtained through literature studies and secondary data is obtained from laws and regulations, court decisions and court decisions. Abstrak Sengketa Perpajakan di Era Digital: Tantangan dan Peluang Menuju Kepastian HukumPajak adalah satu sumber pendapatan negara yang penting untuk pembangunan nasional. Namun, dalam pelaksanaannya, seringkali terjadi perselisihan antara Wajib Pajak (WP) dan Direktorat Jenderal Pajak (DJP) yang berakibat pada timbulnya sengketa pajak. Perselisihan ini dapat menghambat proses penerimaan pajak yang lancar dan menimbulkan ketidakpastian hukum bagi para pembayar pajak. Perselisihan adalah mekanisme hukum yang diberikan oleh Pemerintah Republik Indonesia untuk memastikan tercapainya keadilan dan kepastian hukum bagi para pihak yang terlibat dalam perselisihan, namun dalam praktiknya, berbagai kontroversi muncul selama proses hukum berlangsung. Sengketa perpajakan dapat timbul karena perbedaan bukti yang digunakan oleh petugas pajak dan wajib pajak. Perbedaan pandangan atau ketidaksepakatan dalam penentuan jumlah pajak yang harus dibayar dapat memicu timbulnya sengketa pajak yang kompleks. Pada zaman digital, perselisihan pajak semakin rumit dengan munculnya beberapa cara baru dan perubahan yang cepat dalam regulasi. Perkembangan pesat ekonomi digital adalah berkembang dan keberadaan kantor perusahaan di negara. Perkembangan teknologi digital telah mempersulit pemerintah dan teknologi digital yang berbeda-beda dan berbeda-beda dalam perselisihan yang berbeda-beda. Metode penelitian menggunakan yuridis normatif dengan pendekatan literasi. Data primer diperoleh melalui studi literatur dan data sekunder diperoleh dari peraturan perundang- undangan, putusan pengadilan pajak, dan data statistik Direktorat Jenderal Pajak (DJP). Mengatasi sengketa pajak di era digital memerlukan pendekatan yang komprehensif dan kolaboratif. Negara-negara perlu bekerja sama untuk menciptakan regulasi yang harmonis dan menggunakan teknologi untuk meningkatkan transparansi dan efisiensi dalam administrasi pajak. Dengan demikian, tantangan yang ditimbulkan oleh digitalisasi dapat diatasi secara efektif, dan sengketa pajak dapat diminimalisir.