Pemilihan kepala daerah menjadi momen penting dalam proses demokratisasi di Indonesia, termasuk Pilkada serentak tahun 2020 yang melibatkan 270 wilayah. Menurut KPK, sekitar 45% dari total calon bupati berasal dari latar belakang bisnis. Radiapoh Hasiholan Sinaga, seorang pengusaha sukses, berhasil memenangkan Pilkada Kabupaten Simalungun tahun 2020 dengan dukungan koalisi partai politik. Penelitian ini ingin menyelidiki hubungan klientelistik dari partisipasi pebisnis sukses dalam politik, khususnya dalam kasus Radiapoh Hasiholan. Tujuan penelitian ini adalah untuk menganalisis dinamika yang muncul ketika pebisnis memasuki politik, mengeksplorasi pertimbangan moral atau utang budi, serta mengidentifikasi dan menganalisis hubungan klientelistik yang terjadi dalam pencalonan Radiapoh Hasiholan sebagai Bupati Kabupaten Simalungun pada Pilkada 2020. Penelitian ini akan menggunakan metode kualitatif dengan wawancara mendalam untuk memahami perspektif narasumber dan menganalisis hubungan klientelistik dengan menggunakan empat dimensi yang ditetapkan oleh Aspinall dan Berenschot (2019), yang terdiri dari sifat jejaring, pola kontrol sumber daya, sifat sumber daya yang dipertukarkan, serta tingkat intensitas hubungan klientelistik yang terjadi di Kabupaten Simalungun saat pencalonan Radiapoh Hasiholan Sinaga menjadi Bupati Kabupaten Simalungun. Radiapoh Hasiholan Sinaga berhasil menghimpun pendukung dari kelompok partai politik dan non-partai politik; Radiapoh Hasiholan Sinaga kebanyakan menggunakan dana pribadi untuk kampanye; Radiapoh Hasiholan Sinaga menjanjikan beberapa hal untuk kelompok pendukung seperti keterlibatan dalam pemerintahan, kemudahan perizinan, serta dampak tidak langsung seperti coattail effect dan peningkatan pengaruh organisasi di Kabupaten Simalungun; dan drajat intensitas klientelistik pada kontrol diskresi partai yang terjadi di masa kampanye sampai kepemimpinan Radiapoh Hasiholan Sinaga tergolong rendah karena Radiapoh bukan merupakan anggota partai politik sehingga tidak terpusat di satu atau dua partai dan penggunaan sumber daya cenderung ke sumber daya publik mengingat adanya utusan politik dalam pemerintahan Radiapoh Hasiholan Sinaga serta memudahkan perizinan acara organisasi masyarakat yang mendukungnya. Kata Kunci: Pilkada, Klientelisme, Kabupaten Simalungun