Matematika sebagai mata pelajaran dasar memerlukan media pembelajaran yang konkret dan menarik agar siswa lebih mudah memahami materi. Observasi di kelas III SDN Tisnogambar 02 menunjukkan bahwa siswa mengalami kesulitan dalam memahami materi satuan panjang karena metode pembelajaran yang digunakan masih berpusat pada ceramah dan buku paket. Penelitian ini bertujuan untuk: (1) Mendeskripsikan proses pengembangan media Kotak Tangga Pintar (KTP), (2) Mengetahui kelayakan media KTP, dan (3) Menganalisis keefektifan media KTP dalam pembelajaran matematika materi satuan panjang. Metode penelitian yang digunakan adalah Research and Development (R&D) dengan model ADDIE yang meliputi tahapan Analysis, Design, Development, Implementation, dan Evaluation. Subjek penelitian adalah 14 siswa kelas III. Instrumen yang digunakan berupa observasi, wawancara, angket, dan tes. Hasil validasi dari ahli media, materi, dan pembelajaran menunjukkan bahwa media KTP sangat layak digunakan dengan skor rata-rata 96%. Respon siswa terhadap media sangat positif dengan persentase 95,2%. Hasil tes menunjukkan peningkatan hasil belajar dengan skor N-gain rata-rata sebesar 0,7557 (kategori sangat baik) dan persentase N-gain 75,57% (kategori cukup efektif). Kesimpulannya, media Kotak Tangga Pintar efektif dan layak digunakan dalam pembelajaran matematika materi satuan panjang. Saran dari penelitian ini adalah agar guru dapat memanfaatkan media KTP sebagai alat bantu untuk memudahkan penyampaian materi dan meningkatkan keterlibatan siswa dalam proses pembelajaran.