Kaidah fikih al-masyaqqah tajlibut taysir (kesulitan mendatangkan kemudahan) merupakan prinsip penting dalam hukum Islam, terutama ketika seorang mukallaf menghadapi kondisi menyulitkan. Penelitian ini dilatarbelakangi oleh kebutuhan umat Islam untuk merespons dinamika kehidupan kontemporer yang sering diwarnai oleh dilema hukum, di mana dua keburukan tidak dapat dihindari sekaligus. Studi ini bertujuan mengkaji makna, dalil, syarat, dan penerapan kaidah dalam situasi darurat dan problematika kekinian. Penelitian dilakukan dengan pendekatan kualitatif dan kuantitatif melalui studi pustaka, wawancara, dan analisis data lapangan. Hasil kajian menunjukkan bahwa kaidah ini merupakan derivasi dari prinsip umum “ad-dharar yuzal” dan sejalan dengan maqashid al-syari’ah. Dalil-dalil dari Al-Qur’an dan Hadis, seperti QS. Al-Baqarah: 286 dan sabda Rasulullah “agama ini mudah”, menjadi landasan kuat dalam penerapannya. Kaidah ini juga diperkuat oleh pendapat ulama klasik dan kontemporer, serta memiliki hubungan erat dengan kaidah-kaidah fikih lainnya. Contoh aplikatif ditemukan pada kebolehan tayamum menggantikan wudhu, atau rukhsah saat safar dan sakit. Kesimpulannya, pemahaman dan penerapan kaidah ini menjadi penting dalam menjawab tantangan hukum Islam masa kini, dengan syarat tidak bertentangan dengan nash dan tidak disalahgunakan untuk kemaksiatan. Edukasi dan sosialisasi fikih kaidah harus ditingkatkan agar umat Islam mampu mengambil keputusan yang maslahat, proporsional, dan sesuai tuntunan syariah dalam situasi sulit