Penelitian ini dilatarbelakangi oleh urgensi transformasi pembelajaran keterampilan vokasi dari sekadar pelatihan teknis menjadi upaya pembentukan karakter dan kemandirian wirausaha bagi siswa berkebutuhan khusus. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mendeskripsikan dan menganalisis manajemen perencanaan, pelaksanaan (berbasis pendekatan Deep Learning), serta mekanisme pengawasan terhadap program pengembangan kompetensi kewirausahaan di SMALB Negeri Bondowoso. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis penelitian studi kasus. Pengumpulan data dilakukan melalui observasi partisipatif oleh peneliti yang bertindak sebagai insider (Waka Kurikulum sekaligus Guru Vokasi), wawancara mendalam, dan studi dokumentasi. Data yang terkumpul kemudian dianalisis menggunakan Model Analisis Interaktif dari Miles, Huberman, dan SaldaƱa. Hasil penelitian menunjukkan beberapa temuan utama: Pertama, transformasi perencanaan dan pengorganisasian kurikulum berhasil dilakukan melalui sinergi komitmen pimpinan (Kepala Sekolah) dan optimalisasi peran Komunitas Belajar (Kombel) sebagai wadah penerjemah kurikulum. Kedua, pelaksanaan pembelajaran vokasi mengalami reorientasi dari orientasi produk akhir menjadi proses yang mengintegrasikan Deep Learning dan nilai-nilai karakter 8 Kebiasaan Anak Indonesia Hebat. Ketiga, fungsi pengawasan berjalan efektif melalui model pengawasan partisipatif secara melekat dan berkelanjutan yang dilakukan oleh peneliti sebagai insider, sehingga memungkinkan validasi data secara otentik. Keempat, manajemen implementasi yang terstruktur ini memberikan dampak yang signifikan terhadap perubahan budaya belajar dan berhasil menumbuhkan kesadaran intrinsik serta kemandirian peserta didik berkebutuhan khusus