Kemampuan pemecahan masalah merupakan salah satu keterampilan penting yang perlu dikembangkan dalam pembelajaran abad ke-21. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis efektivitas model pembelajaran Osborn, peran pendekatan kontekstual, serta peluang integrasi kedua pendekatan tersebut dalam meningkatkan kemampuan pemecahan masalah siswa. Studi ini dilakukan menggunakan metode systematic literature review dengan protokol PRISMA. Data diperoleh dari 50 artikel yang diidentifikasi melalui database Google Scholar, Scopus, Sinta, dan jurnal lainnya pada rentang waktu 2016–2023. Setelah proses skrining, inklusi, dan eksklusi, terdapat 12 artikel yang sesuai, terdiri atas 4 artikel terkait model Osborn dan 8 artikel terkait pendekatan kontekstual. Hasil penelitian menunjukkan bahwa model Osborn efektif dalam melatih siswa untuk berpikir kreatif melalui langkah-langkah seperti identifikasi masalah, pengumpulan informasi, dan evaluasi solusi. Sementara itu, pendekatan kontekstual membantu siswa memahami relevansi materi dengan situasi nyata, sehingga meningkatkan kemampuan mereka dalam menerapkan solusi. Namun, tidak ditemukan artikel yang secara khusus membahas integrasi kedua pendekatan tersebut, sehingga peluang kombinasi ini perlu dieksplorasi lebih lanjut. Integrasi model Osborn dengan pendekatan kontekstual berpotensi menciptakan pembelajaran yang lebih relevan, kreatif, dan aplikatif, yang dapat meningkatkan keterampilan pemecahan masalah siswa secara holistik. Penelitian ini memberi pandangan teoretis dan praktis bagi pengajar dalam menyiapkan strategi pembelajaran inovatif yang mendukung pengembangan kemampuan siswa menghadapi tantangan dunia nyata.