Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis kelayakan bisnis café kekinian berbasis digital dengan studi kasus Pink Chilling Medan. Metode yang digunakan adalah literatur review sistematis, dengan sumber data terdiri dari jurnal nasional, jurnal internasional, buku/teori klasik, serta regulasi resmi seperti OSS RBA dan UU Cipta Kerja. Analisis dilakukan terhadap aspek pasar, teknis, manajemen, finansial, hukum, dan teknologi, serta dilengkapi dengan sintesis literatur yang menghubungkan fenomena lokal dengan teori global. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Pink Chilling layak dikembangkan sebagai café kekinian karena segmentasi pasar yang jelas pada usia 18–35 tahun dengan daya beli sesuai, lokasi strategis di kawasan Pancing, fasilitas modern, serta tenaga kerja muda yang adaptif. Legalitas usaha melalui OSS RBA dan kepatuhan terhadap regulasi pajak serta ketenagakerjaan memperkuat keberlanjutan usaha. Pemanfaatan teknologi digital melalui Instagram, TikTok, sistem kasir digital, dan rencana layanan online menjadi faktor kunci dalam membangun brand awareness dan loyalitas pelanggan. Aspek finansial menunjukkan proyeksi penjualan yang stabil, arus kas positif, dan kemampuan mencapai titik impas dalam waktu relatif singkat. Analisis SWOT menegaskan kekuatan Pink Chilling pada lokasi strategis dan produk variatif, peluang dari tren kuliner anak muda dan dukungan UMKM, serta ancaman berupa persaingan ketat dan fluktuasi harga bahan baku. Penelitian ini menyimpulkan bahwa keberhasilan Pink Chilling ditentukan oleh kombinasi digital marketing dan legalitas OSS RBA, serta merekomendasikan diversifikasi produk, penguatan branding digital, optimalisasi OSS RBA, dan kolaborasi dengan komunitas kampus serta UMKM lokal.