Wakaf, sebagai instrumen keuangan syariah, memiliki potensi besar dalam mendukung pembangunan sosial dan ekonomi umat Islam. Namun, di Indonesia, pengelolaan wakaf masih menghadapi berbagai tantangan, terutama terkait sengketa yang muncul akibat ketidakjelasan status hukum, pengelolaan yang tidak profesional, dan rendahnya pemahaman masyarakat terhadap regulasi wakaf. Studi-studi sebelumnya lebih banyak berfokus pada aspek hukum dan kelembagaan, tanpa memperhatikan faktor sosio-kultural dan teknologis yang turut memengaruhi efektivitas regulasi wakaf. Artikel ini bertujuan untuk: (1) menganalisis dinamika pengelolaan dan penyelesaian sengketa wakaf di Indonesia, (2) mengidentifikasi faktor-faktor yang memengaruhi efektivitas regulasi wakaf, serta (3) merumuskan model ideal yang dapat diterapkan. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif dengan pendekatan studi literatur, mengumpulkan data dari jurnal ilmiah, buku, dan dokumen regulasi terkait wakaf. Analisis dilakukan secara tematik dengan mengidentifikasi pola dan tema yang muncul dari literatur yang dikaji. Hasil penelitian menunjukkan bahwa efektivitas regulasi wakaf dipengaruhi oleh empat faktor utama, yaitu normatif-institusional, sosio-kultural, ekonomi-manajerial, dan teknologis-informasional. Model ideal pengelolaan dan penyelesaian sengketa wakaf harus dibangun berdasarkan tiga pilar utama: penguatan kelembagaan, peningkatan kapasitas nazir, dan pengembangan mekanisme penyelesaian sengketa yang inovatif. Temuan ini mengungkapkan bahwa rendahnya literasi wakaf dan kurangnya koordinasi antarlembaga mencerminkan disfungsi dalam interaksi antara subsistem hukum, sosial, ekonomi, dan teknologi. Rekomendasi untuk penelitian lanjutan mencakup studi kualitatif melalui wawancara mendalam, penelitian komparatif dengan negara-negara Muslim lainnya, serta penelitian eksperimental untuk menguji efektivitas model ideal yang diusulkan. Dengan demikian, artikel ini diharapkan dapat memberikan kontribusi signifikan bagi pengembangan sistem wakaf yang lebih baik di Indonesia.