Pendidikan karakter disiplin adalah pendidikan berbasis agama melalui tata tertib, keteladanan, arahan, budi pekerti dan pembiasaan. Penelitian ini berfokus pada: (1.) Implementasi Pendidikan Karakter Kedisiplinan Santri di Pondok Pesantren Nurut Taqwa? (2.) kendala Pendidikan Karakter Disiplin Santri di Pesantren Nurut Taqwa? Adapun penelitian ini menggunakan penelitian kualitatif dengan pendekatan studi kasus. Studi kasus adalah metode analisis data kualitatif yang menitik beratkan pada kasus-kasus khusus, untuk dikaji secara mendalam dengan melibatkan pengumpulan berbagai informasi. Pengumpulan data dilakukan dengan observasi, wawancara dan dokumentasi. Teknik analisis data melalui pengumpulan data, reduksi kata, penyajian kesimpulan data dan verifikasi. Hasil dari penelitian ini bisa dijelaskan sebagai berikut: (1). Implementasi Pendidikan karakter disiplin santri di Pondok Pesantren Nurut Taqwa antara lain: a. Peraturan tersebut sudah berjalan sesuai aturan yang ditetapkan di pesantren. b.pengurus adalah contoh yang baik bagi santrinya. c. Membenarkan segala sesuatu yang benar. d. Pendidikan menanamkan pengertian disiplin dengan memberikan petunjuk dalam bertindak sesuai dengan aturan yang telah ditetapkan. (2). Kendala Pendidikan Karakter Disiplin Santri di Pondok Pesantren Nurut Taqwa meliputi: a. Pendidikan karakter disiplin adalah pendidikan tentang nilai moral, budi pekerti dan budi pekerti yang bertujuan untuk membedakan individu dengan individu lainnya. b. Pendidikan karakter disiplin memiliki nilai-nilai religius c. Lingkungan santri tidak akan lepas dari beberapa lembaga yang berada di bawah naungan pondok pesantren, seperti sekolah MI, MA, SMK, MDTA dan lembaga lainnya. d. Tingkat keimanan santri sangat mempengaruhi pendidikan karakter kedisiplinan santri dengan meningkatkan keimanan, santri berakhlak mulia, melaksanakan segala perintah Allah SWT dan jauhi larangannya. AbstractDisciplinary character education is a religion-based education through rules, role models, direction, morals and habits. This study focuses on: (1.) Implementation of Disciplinary Character Education of Students at the Nurut Taqwa Islamic Boarding School? (2.) Obstacles to Disciplinary Character Education of Students at the Nurut Taqwa Islamic Boarding School? This study uses qualitative research with a case study approach. Case studies are qualitative data analysis methods that focus on specific cases, to be studied in depth by involving the collection of various information. Data collection is carried out by observation, interviews and documentation. Data analysis techniques through data collection, word reduction, presentation of data conclusions and verification. The results of this study can be explained as follows: (1). Implementation of Disciplinary Character Education of Students at the Nurut Taqwa Islamic Boarding School include: a. The regulations have been implemented according to the rules set at the Islamic boarding school. b. The management is a good example for its students. c. Justifying everything that is right. d. Education instills an understanding of discipline by providing guidance in acting in accordance with the rules that have been set. (2). Obstacles to Disciplinary Character Education of Students at the Nurut Taqwa Islamic Boarding School include: a. Disciplinary character education is education about moral values, manners and character that aims to differentiate individuals from other individuals. b. Disciplinary character education has religious values. c. The environment of students will not be separated from several institutions under the auspices of the Islamic boarding school, such as MI, MA, SMK, MDTA schools and other institutions. d. The level of faith of students greatly influences the education of disciplined character of students by increasing faith, students have noble morals, carry out all the commands of Allah SWT and avoid His prohibitions.