Era teknopreneur ditandai dengan disrupsi digital dan desentralisasi struktur organisasi, yang menuntut pemimpin untuk menjalankan peran ganda sebagai coach, fasilitator, dan penggerak tim lintas wilayah. Penelitian ini merupakan studi kualitatif dengan pendekatan fenomenologi yang bertujuan untuk mengeksplorasi makna kepemimpinan dalam boundaryless organization pada era teknopreneurship. Pengambilan data dilakukan dengan wawancara mendalam secara daring terhadap dua orang partisipan sebagai pemimpin di perusahaan yang sudah berhasil menggunakan sistem kerja boundaryless organization. Hasil penelitian menunjukkan tujuh tema yang berkaitan dengan dinamika makna kepemimpinan, yaitu: (1) tantangan, (2) komunikasi, (3) pengambilan keputusan, (4) memotivasi karyawan, (5) penetapan tujuan, (6) faktor pendukung, dan (7) kepemimpinan efektif. Komunikasi dan cara memotivasi karyawan yang lebih personal, serta sistem pengambilan keputusan dan penetapan tujuan yang kolaboratif membuat partisipan dapat mengatasi permasalahan pada sumber daya manusia, keterbatasan dana, lingkungan, sistem dan jarak geografis yang menjadi tantangan mengelola boundaryless organization dengan peran dan empati sebagai faktor pendukung yang dimiliki partisipan. Kepemimpinan efektif merupakan hasil yang dicapai dari pemaknaan partisipan. Pemimpin di boundaryless organization adalah pemimpin yang bisa menyesuaikan peran dan tugasnya sesuai situasi. Penemuan lainnya dan catatan penelitian didiskusikan dalam artikel ini.