Pembelajaran yang inovatif dan menyenangkan menjadi kunci untuk meningkatkan pemahaman peserta didik, khususnya dalam mata pelajaran matematika yang kerap dianggap sulit dan membosankan. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis penggunaan permainan ular tangga sebagai media pembelajaran dalam meningkatkan pemahaman konsep peluang empirik. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif deskriptif dengan subjek sebanyak 15 siswa kelas VIII B SMP Internasional Darul Akhwan yang dibagi menjadi tiga kelompok. Teknik pengumpulan data dilakukan melalui pre-test, post-test, observasi, dan wawancara. Analisis data mengacu pada model Miles dan Huberman yang meliputi reduksi data, penyajian data, serta penarikan kesimpulan dan verifikasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa penggunaan permainan ular tangga memberikan pengaruh positif terhadap pemahaman peserta didik. Permainan ini mampu menciptakan suasana belajar yang menyenangkan, meningkatkan partisipasi aktif, dan mendorong interaksi antarsiswa. Peserta didik menunjukkan peningkatan hasil belajar setelah pembelajaran berbasis permainan diterapkan. Selain itu, mereka menjadi lebih antusias dan mudah memahami konsep peluang melalui pengalaman bermain secara langsung. Permainan ular tangga ini menjadi strategi pembelajaran alternatif yang efektif dalam menyampaikan materi peluang empirik secara lebih kontekstual dan bermakna.