Digitalisasi perpajakan menjadi strategi penting dalam meningkatkan kepatuhan wajib pajak UMKM di era ekonomi digital. Transformasi ini menghadirkan peluang efisiensi administrasi dan transparansi transaksi, namun juga menimbulkan tantangan berupa rendahnya literasi digital, kompleksitas regulasi, serta keterbatasan infrastruktur. Penelitian ini bertujuan menganalisis pengaruh kebijakan pajak digital terhadap kepatuhan wajib pajak UMKM dengan menekankan pada aspek pemahaman perpajakan, kompleksitas regulasi, dan transparansi transaksi. Metode penelitian menggunakan pendekatan kuantitatif dengan teknik survei melalui penyebaran kuesioner kepada 81 pelaku UMKM digital di wilayah Cikarang Utara, yang dipilih dengan purposive sampling. Data dianalisis menggunakan Partial Least Squares (PLS) melalui SmartPLS 3.2.9 untuk menguji validitas, reliabilitas, dan hubungan antarvariabel. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kebijakan pajak digital berpengaruh positif dan signifikan terhadap kepatuhan UMKM, di mana sistem digitalisasi perpajakan seperti e-filing dan e-billing dinilai lebih mudah dan efisien. Temuan ini menegaskan pentingnya penguatan literasi digital, sosialisasi kebijakan, serta pendampingan langsung dari otoritas pajak agar UMKM dapat memanfaatkan sistem perpajakan digital secara optimal