Abstrak Era Society 5.0 mendorong integrasi teknologi dalam berbagai bidang, termasuk pendidikan, sehingga pesantren salafiyah sebagai lembaga pendidikan tradisional di Indonesia perlu beradaptasi agar tetap relevan di tengah arus digitalisasi. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis strategi adaptasi yang diterapkan oleh dua pesantren salafiyah di Banyuwangi, Jawa Timur, yaitu Pondok Pesantren Darul Amien dan Pondok Pesantren Safinatul Huda, dengan fokus pada manajemen sumber daya manusia dan pengembangan sistem pembelajaran. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain studi kasus, sedangkan pengumpulan data dilakukan melalui wawancara semi-terstruktur, observasi partisipatif, dan analisis dokumen untuk memperoleh gambaran yang komprehensif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kedua pesantren menerapkan pendekatan berbeda dalam menghadapi tantangan digital. Pondok Pesantren Darul Amien lebih berhati-hati dengan mengutamakan pengawasan ketat terhadap penggunaan teknologi pembelajaran, sedangkan Pondok Pesantren Safinatul Huda mulai melaksanakan pelatihan keterampilan digital bagi tenaga pendidik dan santri. Keduanya menghadapi kendala serupa berupa keterbatasan infrastruktur teknologi, kurangnya kompetensi SDM dalam pengelolaan konten digital, dan tantangan dalam menjaga selektivitas informasi. Temuan ini menegaskan pentingnya digitalisasi pesantren yang kontekstual melalui pemilihan teknologi tepat guna dan penguatan kapasitas SDM untuk mendukung transformasi berkelanjutan. Abstract The Society 5.0 era encourages the integration of technology in various fields, including education, so that salafiyah Islamic boarding schools as traditional educational institutions in Indonesia need to adapt to remain relevant amidst the flow of digitalization. This study aims to analyze the adaptation strategies implemented by two salafiyah Islamic boarding schools in Banyuwangi, East Java, namely Darul Amien Islamic Boarding School and Safinatul Huda Islamic Boarding School, with a focus on human resource management and learning system development. The study used a qualitative approach with a case study design, while data collection was carried out through semi-structured interviews, participant observation, and document analysis to obtain a comprehensive picture. The results of the study show that the two Islamic boarding schools apply different approaches in facing digital challenges. Darul Amien Islamic Boarding School is more careful by prioritizing strict supervision of the use of learning technology, while Safinatul Huda Islamic Boarding School has begun implementing digital skills training for educators and students. Both face similar obstacles in the form of limited technological infrastructure, lack of HR competence in managing digital content, and challenges in maintaining information selectivity. This finding emphasizes the importance of contextual digitalization of Islamic boarding schools through the selection of appropriate technology and strengthening human resource capacity to support sustainable transformation.