Akselerasi transformasi digital pasca pandemi COVID-19 menuntut evaluasi mendalam terhadap implementasi kebijakan digitalisasi pembelajaran, khususnya pada jenjang Pendidikan Menengah Atas yang memegang peran krusial dalam transisi ke pendidikan tinggi. Penelitian ini bertujuan mengevaluasi efektivitas kebijakan digitalisasi pembelajaran pasca pandemi, mengidentifikasi faktor determinan keberhasilan dan hambatan implementasi, serta menganalisis dampak multidimensionalnya terhadap kualitas proses belajar mengajar. Metode penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain library research, melakukan sintesis mendalam terhadap 15 publikasi ilmiah terpilih periode 2021-2025 melalui teknik analisis konten tematik. Hasil penelitian mengungkapkan bahwa kebijakan digitalisasi mencapai tingkat efektivitas 90,6 persen, terutama dalam penyediaan aksesibilitas sumber belajar yang fleksibel dan mendorong inovasi metodologi pengajaran. Faktor pendukung utama meliputi infrastruktur teknologi yang memadai, komitmen manajerial sekolah, dan program pengembangan profesional guru. Namun, implementasi kebijakan menghadapi hambatan struktural berupa kesenjangan digital (digital divide) antar wilayah, rendahnya literasi digital, keterbatasan akses perangkat, serta penurunan motivasi belajar dan interaksi sosial peserta didik. Dampak kebijakan menunjukkan paradoks: terjadi peningkatan aksesibilitas dan variasi metode, namun kualitas interaksi pedagogis dan perkembangan karakter siswa mengalami degradasi. Penelitian ini merekomendasikan pengembangan model pembelajaran hibrida yang sinergis, kebijakan afirmatif untuk pemerataan infrastruktur, serta penguatan kapasitas pedagogis digital pendidik. Kesimpulannya, keberlanjutan digitalisasi memerlukan pendekatan holistik dan kolaborasi multi-pemangku kepentingan untuk menciptakan ekosistem pendidikan yang inklusif, adaptif, dan berkualitas tinggi di era pasca pandemi.