Toko Bangunan Denny Jaya, sebagai representasi Usaha Mikro, Kecil, dan Menengah (UMKM) di Kabupaten Pekalongan, menghadapi tantangan operasional yang signifikan karena masih bergantung pada sistem pencatatan penjualan dan stok barang secara manual. Metode konvensional ini menimbulkan berbagai permasalahan, termasuk inefisiensi waktu, tingginya risiko kesalahan manusia (human error), ketidakakuratan data stok yang menyebabkan selisih antara catatan dan fisik, serta kesulitan dalam menghasilkan laporan manajerial yang cepat dan andal. Kondisi ini menghambat kemampuan pemilik untuk membuat keputusan bisnis yang strategis dan berbasis data. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk merancang dan membangun sebuah sistem informasi penjualan dan stok barang berbasis web yang dapat menjadi solusi atas permasalahan tersebut. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif deskriptif dengan pendekatan studi kasus. Untuk pengembangan sistem, digunakan Metode Prototype yang memungkinkan adanya interaksi dan evaluasi berkelanjutan dari pengguna (pemilik toko) selama proses perancangan untuk memastikan sistem yang dihasilkan sesuai dengan kebutuhan riil di lapangan. Hasil dari penelitian ini adalah sebuah aplikasi terkomputerisasi yang mampu mengotomatiskan proses pencatatan transaksi, mengelola data barang, memperbarui stok secara real-time setelah setiap penjualan, dan menghasilkan berbagai laporan (penjualan, stok, dll.) secara instan. Implementasi sistem ini terbukti dapat meningkatkan efisiensi operasional, meningkatkan akurasi data, memberikan kontrol inventaris yang lebih baik, dan menyediakan informasi yang valid untuk mendukung pengambilan keputusan strategis, sehingga berpotensi meningkatkan kinerja dan daya saing Toko Bangunan Denny Jaya.