This study analyzes how pesantren nurture graduate quality through character-based and life skill-oriented management practices. The research addresses a key gap in previous studies, which have examined educational management, character education, and life skills separately, leaving a limited understanding of how these domains interact as an integrated system shaping graduate outcomes. Using a qualitative multisite design, data were collected from two large pesantren through in-depth interviews, participant observation, and document analysis. The data were analyzed using the Miles-Huberman interactive model to identify cross-site patterns. The findings show three major results. First, both pesantrens apply participatory planning that aligns spiritual values, character formation, and vocational learning, although with different managerial styles. Second, implementation integrates formal, nonformal, and informal education with experiential learning, enabling students to develop religious character, independence, and practical competencies. Third, supervision combines structural monitoring and moral guidance, ensuring consistent behavioral development and skill mastery. These findings contribute to an integrated Value Skill Synergy Framework that explains how management processes reinforce character and life skills as mutually supporting components of graduate quality. The study concludes that pesantren graduate excellence emerges from the coherent alignment of values, management functions, and daily educational practices. It recommends strengthening integrative planning, experiential learning, and documented supervision to enhance the sustainability and replicability of pesantren quality management. ABSTRAK Penelitian ini menganalisis bagaimana pesantren membangun mutu lulusan melalui praktik manajemen berbasis karakter dan kecakapan hidup. Kajian ini mengisi kesenjangan penelitian sebelumnya yang cenderung memisahkan manajemen pendidikan, pendidikan karakter dan kecakapan hidup, sehingga belum menjelaskan bagaimana ketiga domain tersebut bekerja sebagai satu sistem terpadu dalam membentuk mutu lulusan. Dengan menggunakan desain kualitatif multisitus, data dikumpulkan dari dua pesantren besar melalui wawancara mendalam, observasi partisipatif, dan analisis dokumen. Data dianalisis menggunakan model interaktif Miles Huberman untuk mengidentifikasi pola lintas situs. Temuan menunjukkan tiga hasil utama. Pertama, kedua pesantren menerapkan perencanaan partisipatif yang menyelaraskan nilai spiritual, pembentukan karakter, dan pembelajaran vokasional, meskipun dengan gaya manajerial yang berbeda. Kedua, implementasi pendidikan mengintegrasikan jalur formal, nonformal, dan informal dengan pembelajaran berbasis pengalaman, sehingga santri mengembangkan karakter religius, kemandirian, dan kompetensi praktis. Ketiga, supervisi menggabungkan pemantauan struktural dan pembinaan moral untuk memastikan konsistensi perilaku dan penguasaan keterampilan. Temuan ini menghasilkan sebuah Value Skill Synergy Framework yang menjelaskan bagaimana proses manajemen memperkuat karakter dan kecakapan hidup sebagai komponen saling melengkapi dalam mutu lulusan. Penelitian ini menyimpulkan bahwa keunggulan lulusan pesantren muncul dari keselarasan nilai, fungsi manajemen, dan praktik pendidikan sehari-hari. Studi ini merekomendasikan penguatan perencanaan integratif, pembelajaran berbasis pengalaman, dan supervisi terdokumentasi ༀ meningkatkan keberlanjutan dan replikabilitas manajemen mutu pesantren.