Penelitian ini mengupas taktik yang digunakan oleh Pondok Pesantren Pengusaha Payakumbuh, sebuah lembaga yang berupaya menanamkan jiwa kewirausahaan kepada para santrinya sekaligus memberikan ilmu agama. Sebagai satu-satunya pondok pesantren di Kota Payakumbuh yang menyelenggarakan pendidikan kewirausahaan secara komprehensif, Pondok Pesantren Pengusaha Payakumbuh berada pada posisi yang tepat untuk membekali para santrinya dengan berbagai informasi dan kemampuan yang dibutuhkan. Para santri dan staf pengajar di pondok pesantren menghadapi berbagai tantangan ketika mencoba menerapkan strategi kewirausahaan, termasuk kurangnya sumber daya (baik finansial maupun manusia), kurangnya minat santri untuk memulai bisnis digital mereka sendiri, dan kurangnya keterbukaan orang tua santri untuk menerima pendidikan melalui jalur kewirausahaan. Untuk mengumpulkan, menganalisis, dan menarik kesimpulan dari hasil penelitian, penelitian ini menggunakan pendekatan penelitian kualitatif yang mencakup penelitian lapangan dengan menggunakan wawancara dan dokumentasi. Penelitian ini menemukan bahwa untuk menumbuhkan pola pikir kewirausahaan di kalangan santrinya, Pondok Pesantren Pengusaha Payakumbuh menggunakan pendekatan metode campuran yang mencakup pembelajaran di kelas dan pengalaman langsung. Semangat kewirausahaan para siswa dipupuk oleh program-program unggulan sekolah asrama, yang meliputi magang, kerja, dan perjalanan. Ada sejumlah tantangan dalam menjalankan rencana kewirausahaan, tetapi dengan solusi internal, sekolah asrama dapat menang.