Usaha Mikro, Kecil, dan Menengah (UMKM) di Indonesia menghadapi tantangan persisten dalam pengelolaan keuangan, khususnya pencatatan sistematis. Meskipun keterbatasan pencatatan manual diketahui, mekanisme perilaku yang mendasarinya masih kurang dipahami. Penelitian ini mengeksplorasi pengalaman hidup pelaku UMKM terkait praktik pencatatan keuangan manual, mengidentifikasi faktor perilaku dan psikologis penghambat, serta menelaah implikasinya terhadap kualitas pengambilan keputusan keuangan. Menggunakan interpretative phenomenological analysis (IPA), enam partisipan dari UMKM Omah Sayur MQ's retail sayuran di Malang dipilih secara purposif meliputi pemilik, manajer, dan kasir. Data dikumpulkan melalui wawancara mendalam semi-terstruktur (15-30 menit), observasi, dan analisis dokumen, kemudian dianalisis menggunakan triangulasi data. Empat tema utama teridentifikasi: praktik pencatatan manual tidak terstruktur berbasis kertas dan memori; tantangan operasional dengan kesalahan pencatatan sering dan akurasi "50-50"; pengambilan keputusan berbasis intuisi menghasilkan kesalahan strategis seperti penutupan tiga cabang tanpa analisis profitabilitas; dan paradoks transformasi digital dengan persepsi manfaat tinggi namun kemudahan penggunaan rendah. Tiga bias kognitif ditemukan: status quo bias, overconfidence bias, dan loss aversion akibat kegagalan trial sistem digital senilai Rp5 juta. Pencatatan manual bukan sekadar masalah teknis tetapi fenomena perilaku kompleks dipengaruhi bias kognitif, literasi keuangan rendah, dan misalignment budaya organisasi. Metafora "melangkah dalam kegelapan" menggambarkan pengambilan keputusan tanpa informasi andal, menghasilkan outcome suboptimal termasuk fraud Rp12 juta dan penurunan pendapatan 20% dari Rp25 juta menjadi Rp20 juta per hari.