Transformasi digital dalam sektor keuangan mendorong berbagai lembaga pendidikan Islam, termasuk pesantren, untuk mengadopsi sistem transaksi digital guna meningkatkan efisiensi, transparansi, dan inklusi keuangan. Namun, keberhasilan implementasi transaksi digital di lingkungan pesantren tidak hanya ditentukan oleh ketersediaan infrastruktur, tetapi juga oleh tingkat literasi keuangan digital dan sikap pengguna, khususnya santri. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis peran literasi keuangan digital dan sikap santri dalam implementasi transaksi digital di Pondok Pesantren Mambaul Ulum Bata-Bata Pamekasan, sebuah pesantren berskala besar dengan jumlah santri sekitar 20.000 orang yang berada di wilayah pelosok. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif deskriptif dengan teknik pengumpulan data melalui observasi dan wawancara terhadap santri serta pengelola pesantren. Hasil penelitian menunjukkan bahwa rendahnya literasi transaksi keuangan digital menjadi faktor utama yang memengaruhi sikap kehati-hatian dan resistensi santri terhadap penggunaan sistem transaksi digital. Selain itu, keterbatasan akses internet dan ketidakstabilan jaringan listrik memperkuat persepsi risiko dan menghambat proses adopsi teknologi. Temuan ini menegaskan bahwa penguatan literasi keuangan digital dan pembentukan sikap positif santri merupakan prasyarat penting dalam membangun ekosistem transaksi digital di pesantren, bahkan sebelum infrastruktur sepenuhnya memadai. Penelitian ini diharapkan dapat menjadi rujukan dalam pengembangan kebijakan digitalisasi keuangan berbasis pesantren yang inklusif dan berkelanjutan.