Cuti bersyarat, sebagaimana diatur dalam UU No. 12 Tahun 1995 tentang Pemasyarakatan dan PMK No. 32 Tahun 2018, merupakan mekanisme pelatihan resosialisasi yang memungkinkan driver perempuan dengan sisa masa pidana kurang dari satu tahun menjalani hukuman di luar lapas sambil memenuhi syarat ketat seperti perilaku baik dan jaminan keluarga. Penelitian ini menganalisis implementasinya di Lapas Perempuan Kelas II B Kupang menggunakan pendekatan kualitatif melalui wawancara mendalam dengan 10 petugas pengawas lapas dan observasi lapangan periode 2021–2025. Hasil menunjukkan tren peningkatan signifikan: dari 5 orang memenuhi syarat pada tahun 2021 menjadi 15 orang pada tahun 2025, melebihi rata-rata nasional lapas kelas II B (berdasarkan data Kemenkumham 2024). Namun, tantangan utama adalah tidak adanya mekanisme pengawasan resmi pasca-pembebasan, yang berisiko menurunkan kepatuhan (hanya 80% kompensasi laporan bulanan) dan mengancam keamanan masyarakat, berbeda dengan praktik sukses di Lapas Kelas I Semarang yang melibatkan posko pengawasan digital. Artikel merekomendasikan (1) pembentukan tim pengawasan tripartit (keluarga, aparat desa, Polsek) dengan jadwal laporan mingguan dan aplikasi pelacakan GPS; (2) sosialisasi diintensifkan melalui lokakarya bagi penghargaan dan keluarga; serta (3) kompetensi pelatihan petugas lapas dengan indikator evaluasi seperti tingkat pemenuhan 95% dalam 6 bulan. Temuan ini berkontribusi pada pengayaan kebijakan pemasyarakatan berbasis gender di Indonesia.