Pendidikan karakter merupakan inti dari sistem pendidikan pesantren karena proses pembinaan berlangsung secara berkelanjutan selama dua puluh empat jam dan terintegrasi dengan seluruh aktivitas santri. Penelitian ini bertujuan menganalisis peran musyrif dalam pelatihan karakter santri di Pondok Pesantren Al-Musyarrofah, dengan fokus pada praktik pendampingan harian, penegakan disiplin, keteladanan, serta penyelesaian masalah sosial. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain studi kasus. Informan dipilih secara purposif, meliputi pimpinan pesantren, koordinator musyrif, musyrif senior dan baru, santri, guru, serta wali santri. Pengumpulan data dilakukan melalui wawancara mendalam, observasi kegiatan harian, dan analisis dokumen kepengasuhan. Analisis data melalui tahapan reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan, dengan validitas yang diperkuat melalui triangulasi sumber dan metode. Hasil penelitian menunjukkan bahwa musyrif menjalankan lima peran utama, yaitu pengawasan ibadah dan disiplin, bimbingan akhlak, pendampingan belajar, penguatan budaya pesantren, dan mediasi masalah sosial. Intensitas interaksi yang tinggi antara musyrif dan santri berkontribusi pada peningkatan kedisiplinan, keteraturan ibadah, kemandirian, dan sikap sosial santri. Namun demikian, efektivitas pelatihan masih menghadapi kendala berupa rasio musyrif dan santri yang tidak ideal, keterbatasan fasilitas, serta beban administrasi. Penelitian ini menegaskan bahwa musyrif merupakan aktor sentral dalam sistem kepengasuhan pesantren dan perlu didukung melalui penguatan pelatihan, kebijakan, serta sarana dukungan pelatihan karakter.