Perkembangan teknologi informasi yang pesat telah membawa perubahan signifikan dalam proses bisnis, termasuk pengelolaan transaksi pada usaha mikro, kecil, dan menengah (UMKM). Aisyah Fried Chicken Tembilahan sebagai salah satu pelaku usaha kuliner lokal masih menggunakan pencatatan transaksi secara manual dengan kalkulator dan buku penjualan fisik, yang sering menimbulkan kehilangan data, kesalahan perhitungan, serta ketidakefisienan dalam pembuatan laporan. Penelitian ini bertujuan untuk merancang dan mengimplementasikan sistem informasi kasir berbasis web guna mengotomatisasi pencatatan transaksi, pemrosesan pembayaran, dan pembuatan laporan penjualan. Sistem dikembangkan dengan metode Waterfall dalam kerangka System Development Life Cycle (SDLC) menggunakan bahasa pemrograman PHP, HTML, CSS, JavaScript, dan basis data MySQL. Proses analisis menggunakan metode PIECES untuk mengidentifikasi permasalahan dan menentukan solusi yang tepat. Pengujian sistem mengacu pada standar ISO 25010 dengan fokus pada aspek functionality dan usability. Hasil pengujian black-box menunjukkan seluruh fitur berjalan sesuai spesifikasi tanpa error, sedangkan pengujian usability memperoleh skor 87% dengan kategori sangat baik. Sistem yang dihasilkan mampu mempercepat proses transaksi, menyimpan data secara akurat, dan menghasilkan laporan penjualan bulanan yang dapat digunakan sebagai dasar pengambilan keputusan berbasis data bagi pemilik usaha. Penelitian ini memberikan kontribusi nyata dalam meningkatkan efisiensi operasional, keamanan data, dan kualitas layanan pada operasional kasir UMKM khususnya di sektor makanan dan minuman.